Montgomery lavorava spesso con i suoi fratelli Buddy (Charles F.) e Monk (William H.) e con l'organista Melvin Rhyne. Le sue registrazioni fino al 1965 erano orientate verso l'hard bop, il soul jazz e il post bop, ma intorno al 1965 iniziò a registrare album strumentali più orientati al pop che trovarono un successo mainstream. Il suo successivo stile chitarristico influenzò la fusione jazz e lo smooth jazz.
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